Y con ese objeto, el presidente Rodrigo Romero y el directorio de la institución, que ya suma una participación en la Tercera División Novatos el año 2019, ahora se la está jugando por una desafío mayor en la Tercera División B del fútbol profesional, a la cual la presentaron su postulación en noviembre pasado, siendo bien recibida por la dirigencia de Anfa, que el sábado pasado envió a un inspector técnico a ver el recinto del estadio Maitenes, en una primera visita, donde se estaría jugando de local como primera opción, (la segunda es Puente Alto) y a ver también el futuro estadio de San José de Maipo, que se cree será finalizado en su construcción a fines del próximo año.
El club S.D. Cajón del Maipo cuenta en este gran desafío con un cuerpo técnico dedicado y con una experiencia acumulada tras una primera participación en el Torneo Novatos del año 2019, liderado por Dario Catalán y hoy el PF Gabriel Marchant, donde nuestra comuna fue muy bien representada por la primera generación de jóvenes talentos locales (la base del actual equipo) y que en esta ocasión serán reforzados por una nueva generación de talentos cuyas edades van de los 17 a los 23 años como tope máximo.
Hay que resaltar que el torneo al que está postulando el club S.D. Cajón del Maipo no es la división novatos, sino que es derechamente la Tercera División B del fútbol chileno, donde las exigencias son mayores partiendo desde la inscripción y los desplazamientos, pues este torneo se juega con 40 equipos desde Copiapó por el norte hasta Osorno por el sur, aunque como explicó Romero a este medio, en una primera etapa se juega sectorizado, es decir, en grupos de a 10 por zonas, para después pasar a jugar con equipos mas alejados de acuerdo a como se va dando la clasificación.
A esta división están postulando 40 clubes para dos cupos, y según señaló el presidente, la Anfa le da muy buenas opciones al Cajón del Maipo, por lo tanto luego de la visita quedaron optimistas.
Por último, se espera que las pruebas para nuevos jugadores comiencen en el mes de enero y si son elegidos para el desafío de la Tercera División B, el torneo comenzaría entre los meses de abril y mayo. 
